Cestno kolesarstvo na Slovenskem in Kranjskem
V naših krajih se je kolesarstvo začelo razvijati skoraj istočasno kot v Beogradu in Zagrebu, kar se je dogajalo okoli leta 1880, torej že pred približno 130. leti. Cestno kolesarstvo v Sloveniji ima svoje zametke v kolesarski organizaciji, ki se je imenovala Klub slovenskih biciklistov in je bila ustanovljena davnega leta 1887, le nekaj let kasneje pa je bila ustanovljena tudi Zveza slovenskih kolesarjev. Že med obema svetovnima vojnama je bilo kolesarstvo zelo popularno v Sloveniji, še posebej športno udejstvovanje na tem področju, saj je tedaj imela Slovenija nekaj deset tisoč kolesarjev, ki so se bavili s to športno zvrstjo.
Cestno kolesarstvo kot tekmovalni šport je staro že približno 150 let
Prva znana in malo bolje organizirana dirka s kolesi je bila organizirana davnega leta 1868 v Parizu, poimenovali so jo Tour de France, kot se še danes imenuje največja kolesarska dirka na svetu. S to pariško dirko je kolesarstvo začenjalo dobivati na popularnosti ter postalo eno najbolj popularnih športov v srednji in zahodni Evropi. Prva dirka v Sloveniji pa je bila organizirana leta 1887. Trasa te dirke je bila dolga 4 kilometre, zmagovalec pa je uspel razviti povprečno hitrost 25 km/h, danes profesionalni kolesarji na dirkah vozijo s povprečno hitrostjo dobrih 40 km/h.
Že tedaj pa je bilo slovensko kolesarstvo znano v Evropi, saj je Ljubljančan Božidar Parma prevozil pot od Metlike do Ljubljane v zgolj šestih urah, kar je bil zelo odmeven kolesarski rezultat v vsej Evropi za tiste čase. Kolesarstvo je bilo tudi povod za začetek pisanja cestno prometnih predpisov, saj so kolesarji s svojo vožnjo povzročali plašenje konj, ki so zaradi tega prevračali kočije. Zato je Kranjska vlada že leta 1896 sprejela prvi zakon, ki je za kolesarstvo postavil pravila vožnje, oz. ki je določal obveznosti kolesarja na ljubljanskih mestnih ulicah. Kljub temu in ne glede na to, da so bila kolesa takrat precej draga (kolo je stalo štiri učiteljeve plače), je bilo kolesarstvo zelo popularno že tedaj.